Thiết kế sơ đồ tư duy hệ thống hóa lý thuyết hóa hữu cơ phổ thông (2017)

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (9.62 MB, 83 trang )

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
*********

NGUYỄN HỒNG NGỌC

THIẾT KẾ SƠ ĐỒ TƯ DUY
HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HÓA
HỮU CƠ PHỔ THÔNG

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

HÀ NỘI – 2017

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
*********

NGUYỄN HỒNG NGỌC

THIẾT KẾ SƠ ĐỒ TƯ DUY
HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HÓA
HỮU CƠ PHỔ THÔNG

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Người hướng dẫn khoa học:

TS. CHU ANH VÂN

HÀ NỘI – 2017

LỜI CẢM ƠN

Với lòng biết ơn chân thành, tôi xin được bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc tới
TS. Chu Anh Vân – Khoa Hóa học – Trường ĐHSP Hà Nội 2, người đã tận
tình hướng dẫn và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành khóa luận.
Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo, các bạn sinh viên lớp K39B
– khoa Hóa học đã giúp đỡ tôi trong quá trình làm đề tài tốt nghiệp.
Tôi xin được bày tỏ lời cảm ơn tới gia đình, người thân đã tạo mọi điều
kiện vật chất và tinh thần để tôi hoàn thiện được đề tài của mình.
Mặc dù đã cố gắng, song thời gian và kinh nghiệm bản thân còn nhiều
hạn chế nên không tránh khỏi những thiếu sót. Tôi rất mong nhận được những
ý kiến đóng góp của các thầy cô giáo, các bạn để đề tài của tôi được hoàn
thiện hơn.
Tôi xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, ngày 19 tháng 04 năm 2017
Sinh viên

Nguyễn Hồng Ngọc

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
CT

Công thức

CTPT

Công thức phân tử

GV

Giáo viên

HĐC

Hiđrocacbon

HS

Học sinh

NXB

Nhà xuất bản

SĐTD

Sơ đồ tư duy

spc

sản phẩm chính

spp

sản phẩm phụ

THPT

Trung học phổ thông

VD

Ví dụ

xt

xúc tác

MỤC LỤC
MỞ ĐẦU …………………………………………………………………………………………….. 1
1. Lý do chọn đề tài ……………………………………………………………………………. 1
2. Mục đích nghiên cứu………………………………………………………………………. 2
3. Nhiệm vụ nghiên cứu ……………………………………………………………………… 2
4. Phạm vi nghiên cứu………………………………………………………………………… 2
5. Giả thuyết khoa học ……………………………………………………………………….. 2
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ………………………………………………………………….. 3
1.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản…………………………………………………………. 3
1.1.1. Đại cương về hóa học hữu cơ ………………………………………………….. 3
1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở ………………………………………………………. 3
1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở …………………………………………….. 4
1.1.4. Hiđrocacbon thơm …………………………………………………………………. 7
1.1.5. Ancol – Phenol …………………………………………………………………….. 10
1.1.6. Anđehit – Axit cacboxylic ………………………………………………………. 12
1.1.7. Este – Lipit …………………………………………………………………………… 14

1.1.8. Cacbohiđrat ………………………………………………………………………… 15
1.1.9. Amin – Aminoaxit – Protein …………………………………………………… 18
1.1.10. Polime và vật liệu polime ……………………………………………………. 20
1.2. Sơ đồ tư duy ……………………………………………………………………………… 22
1.2.1. Khái niệm sơ đồ tư duy …………………………………………………………. 22
1.2.2. Đặc điểm của sơ đồ tư duy ……………………………………………………. 22
1.2.3. Phương pháp lập sơ đồ tư duy ……………………………………………….. 23
1.2.4. Nguyên tắc thiết kế sơ đồ tư duy …………………………………………….. 24
1.2.5. Sơ đồ tư duy – công cụ hữu hiệu cho dạy học tích cực ………………. 25
1.3. Giới thiệu về phần mềm iMindMap……………………………………………… 26

CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM ……………………………………………………………. 28
Bước 1: Khởi động phần mềm iMindMap…………………………………………… 28
Bước 2: Mở file iMindMap đã tạo sẵn hoặc tạo mới iMindMap. …………… 28
Bước 3: Chọn hình ảnh ở trung tâm và đặt tên cho chủ đề trung tâm ……… 29
Bước 4: Vẽ các nhánh cấp 1 (nhánh chính). ………………………………………… 31
Bước 5: Vẽ các nhánh cấp 2, cấp 3… ………………………………………………….. 35
Bước 6: Hiệu chỉnh và hoàn thiện SĐTD ……………………………………………. 37
Bước 7: Xuất SĐTD…………………………………………………………………………. 42
Bước 8: Lưu và in SĐTD ………………………………………………………………….. 46
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ………………………………………….. 48
3.1. Một số tính năng của sơ đồ tư duy ……………………………………………….. 48
3.1.1. Tính khái quát ……………………………………………………………………… 48
3.1.2. Tính trực quan……………………………………………………………………… 49
3.1.3. Tính hệ thống ………………………………………………………………………. 49
3.1.4. Tính linh hoạt ………………………………………………………………………. 51
3.1.5. Tính tâm lí lĩnh hội……………………………………………………………….. 51
3.2. Phương thức sử dụng sơ đồ tư duy ………………………………………………. 51
3.2.1. Xây dựng sơ đồ tư duy cho một nội dung bài học …………………….. 51

3.2.2. Xây dựng sơ đồ tư duy cho nội dung tổng kết kiến thức…………….. 54
KẾT LUẬN ……………………………………………………………………………………….. 56
TÀI LIỆU THAM KHẢO ……………………………………………………………………. 57
PHỤ LỤC ………………………………………………………………………………………….. 58

MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Một đất nước phát triển bền vững, giàu mạnh thì cần có những con người
lao động tự chủ và sáng tạo, điều đó có nghĩa là đất nước đó cần có một nền
giáo dục tiến bộ. Đảng và Nhà nước ta khẳng định: “Giáo dục là quốc sách
hàng đầu”, và vấn đề đổi mới phương pháp dạy học rất được quan tâm.
Định hướng đổi mới phương pháp dạy học hiện nay là tích cực hóa hoạt
động của học sinh. Đó là quá trình làm cho người học trở thành chủ thể tích
cực trong hoạt động học tập của chính họ. Để phát huy tính tích cực của học
sinh cần tạo điều kiện để học sinh được suy nghĩ nhiều hơn, làm nhiều hơn,
thảo luận nhiều hơn, được phát biểu quan điểm của mình, được đưa ra những
nhận xét về vấn đề đang bàn luận,… được tham gia vào quá trình để chiếm
lĩnh tri thức.
Hóa học là môn khoa học vừa lý thuyết vừa thực nghiệm với nhiều kiến
thức trừu tượng và được ứng dụng rộng rãi trong đời sống. Từ trước đến nay,
đa số học sinh cho rằng Hóa học là môn rất khó và khô khan. Nhiều học sinh
đã phải vất vả để ghi nhớ kiến thức nhưng kết quả mang lại chưa cao, các em
thường học bài nào biết bài đấy, học phần sau đã quên phần trước và không
biết liên kết các kiến thức lại với nhau, không biết vận dụng các kiến thức đã
học trước đó vào những phần sau. Nguyên nhân chính là do các em chưa tìm
ra phương pháp học tập phù hợp, chưa có phương pháp ghi nhớ kiến thức một
cách hiệu quả. Từ đó dễ gây tâm lý chán nản, buông xuôi dẫn đến lỗ hổng
kiến thức ngày càng rộng hơn và đến một lúc nào đó không thể lấp được.
Hiện nay các giáo viên đang áp dụng nhiều phương pháp dạy học tích

cực để từng bước chuyển dần trang bị kiến thức cho học sinh sang dạy cho
học sinh cách tiếp cận và tìm tòi kiến thức. Từ đó, vận dụng vào thực tế và

1

biến đổi thành kĩ năng cho riêng mình. Trong các phương pháp dạy học tích
cực, phương pháp sử dụng sơ đồ tư duy (SĐTD) sẽ giúp học sinh hệ thống
hóa kiến thức, xác định được kiến thức cơ bản từ đó đạt hiệu quả cao trong
học tập. Mặt khác sử dụng phương pháp SĐTD còn giúp học sinh rèn luyện,
phát triển tư duy lôgic, khả năng tự học, phát huy tính tích cực và sáng tạo của
học sinh không chỉ trong học tập môn Hóa học mà còn trong các môn học
khác và vấn đề khác trong cuộc sống.
Xuất phát từ những lý do trên, chúng tôi đã lựa chọn đề tài: “Thiết kế sơ
đồ tư duy hệ thống hóa lý thuyết hóa hữu cơ phổ thông”.
2. Mục đích nghiên cứu
Tìm ra được phương thức hệ thống hóa lý thuyết hóa hữu cơ phổ thông
một cách chi tiết, hiệu quả. Từ đó có thể nhân rộng cách thức hệ thống hóa
trong cả chương trình học, trong dạy bài mới, bài luyện tập…
3. Nhiệm vụ nghiên cứu
+ Xây dựng SĐTD về lý thuyết hóa hữu cơ trong chương trình phổ thông.
+ Xây dựng SĐTD về các phản ứng đặc trưng của các hợp chất hữu cơ
trong chương trình phổ thông.
+ Xây dựng SĐTD về phương pháp nhận biết chất hữu cơ.
4. Phạm vi nghiên cứu
Chương trình Hóa hữu cơ phổ thông.
5. Giả thuyết khoa học
Nếu thiết kế và sử dụng SĐTD một cách hiệu quả sẽ có tác dụng nâng
cao chất lượng học tập, giúp người học dễ nhớ, dễ hiểu, dễ vận dụng, tổng
hợp được các kiến thức đã học, nắm vững kiến thức, phát triển hứng thú, óc

sáng tạo, phát huy tính tích cực, tự giác trong quá trình học.

2

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

1.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản
1.1.1. Đại cương về hóa học hữu cơ
– Bậc cacbon được tính bằng số cacbon liên kết với nó.
– Danh pháp hợp chất hữu cơ dựa theo từ chỉ số lượng.
1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Mono

Di

Tri

Tetra

Penta

Hexa

Hepta

Octa

Nona

Deca

Met

Et

Prop

But

Pent

Hex

Hept

Oct

Non

Dec

– Đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một
hay nhiều nhóm –CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau.
– Đồng phân: Các hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử. Bao
gồm:
+ Đồng phân mạch Cacbon.
+ Đồng phân nhóm chức.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức hoặc vị trí liên kết bội.
+ Đồng phân vị trí nhánh. (đối với vòng thơm).
+ Đồng phân hình học (cis-trans).
1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở
– CTPT: CnH2n+2 (n ≥ 1).
– Tính chất hóa học:
+ Phản ứng thế:
aù
nhsaù
ng
CnH 2n 2  xCl 2 
 CnH 2n 2 x Cl x  xHCl

Quy tắc thế: Nguyên tử Hiđro ở nguyên tử cacbon có bậc càng cao,
càng dễ được thế bởi clo (hoặc brom).

3

VD:

+ Phản ứng đehiđro hóa:
o

xt, t
Cn H2n  2 
 Cn H2n  H2 (n  2)

+ Phản ứng cracking:
o

xt, t
Cn H2n  2 
 Ca H2a  2  Cb H2b (a  b  n,a  1,b  2)

+ Phản ứng oxi hóa: Cn H2n  2 

3n  1
to
O2 
 nCO2  (n  1)H2O
2

– Điều chế
+ Trong công nghiệp: Tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ.
+ Trong phòng thí nghiệm:
o

CaO, t
RCOONa  NaOH 
 RH  Na 2CO3

Al4C3  12H 2O  4Al(OH)3  3CH 4

– Ứng dụng:
CH4 làm nguyên liệu tổng hợp CH3OH, HCHO, C2H2 và dẫn xuất halogen.
1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở
1.1.3.1. Anken
– CTPT: CnH2n (n ≥ 2).
– Tính chất hóa học
+ Phản ứng cộng: Với H2, Br2, HX, X2, H2O…
o

Ni, t
Cn H2n  H2 
 Cn H2n  2

Cn H 2n  Br2  Cn H 2n Br2

Cn H 2n  HBr  Cn H 2n 1Br

4

Quy tắc Mac-cốp-nhi-cốp: Trong phản ứng cộng axit hoặc cộng nước
vào liên kết C=C của anken, H ưu tiên cộng vào C chứa nhiều H hơn (cacbon
bậc thấp hơn).
VD:
H+

CH2=CH-CH3 + H2O

CH3-CH-CH3

(spc)

OH

CH2OH-CH2-CH3 (spp)

+ Phản ứng trùng hợp: Tạo polime.
nCH2=CH2

to, xt, P

CH2-CH2

n

Polietilen

+ Phản ứng oxi hóa:
Oxi hóa hoàn toàn: Cn H2n 

3n
to
O2 
 nCO2  nH2O
2

Oxi hóa không hoàn toàn:
3R-CH=CH-R1 + 2KMnO4 + 4H2O

3R-CH-CH-R1 +2MnO2 + 2KOH
OH OH

– Điều chế
+ Trong công nghiệp:
xt, t o

 Cn H2n  H2 (n  2)
Tách H từ ankan tương tứng: Cn H2n  2 
Cracking ankan:
o

xt, t
Cn H2n  2 
 Ca H2a  2  Cb H2b (a  b  n,a  1,b  2)

+ Trong phòng thí nghiệm:
H SO ñ, 170o C

2

4
 CnH2n  H2O
Tách nước từ ancol: CnH2n1OH 

– Ứng dụng: Tổng hợp polime và các hóa chất khác.

5

1.1.3.2. Ankađien
– CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 3).
– Tính chất hóa học
+ Phản ứng cộng:
Cộng H2 (tỉ lệ 1:1 và 1: 2):
o

Ni,t
Cn H2n  2  H2 
 Cn H2n
o

Ni, t
Cn H2n  2  2H 2 
 Cn H2n  2

Cộng Br2 (Nhiệt độ -80oC cộng 1,2; nhiệt độ 40oC cộng 1,4).
+ Phản ứng trùng hợp:
nCH2=CH-CH=CH2

to, xt, P

+ Oxi hóa hoàn toàn: Cn H2n  2 

CH2-CH=CH-CH2

n

3n  1
to
O2 
 nCO2  (n  1)H2O
2

– Điều chế
o

xt, t
CH3  CH2  CH2  CH3 
 CH2  CH  CH  CH2  2H2

– Ứng dụng: Tổng hợp polime.
1.1.3.3. Ankin
– CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 2).
– Tính chất hóa học
+ Phản ứng cộng: Giống ankađien, phản ứng xảy ra theo tỉ lệ 1:1 hay 1:2.
xt, t o

 CH  C  CH  CH2
+ Đime hóa: 2CH  CH 
Choaït tính

+ Trime hóa: 3CH  CH 
 C6H 6
600 C
o

+ Phản ứng thế: Các ankyl có nối 3 đầu mạch tham gia phản ứng thế bởi
kim loại hoặc ion kim loại hóa trị I (Na, Ag, Cu…).
CH  CH  2AgNO3  2NH3  CAg  CAg  2NH 4 NO3

6

CH  CR  AgNO3  NH3  CAg  CR   NH 4 NO3

+ Phản ứng oxi hóa:
Oxi hóa hoàn toàn: Cn H2n  2 

3n  1
to
O2 
 nCO2  (n  1)H2O
2

Oxi hóa không hoàn toàn: CH3C  C  CH3  2CH3COOH
[O]

– Điều chế:
xt, t o

 Cn H2n  2  2H2

+ Từ ankan: Cn H2n  2 
+ Điều chế riêng C2H2: CaC2  2H 2O  Ca(OH) 2  C2H 2
o

1500 C
2CH 4 
 C2H 2  3H 2
Laø
m laïnh nhanh

– Ứng dụng:
Hàn xì, điều chế vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, anđehit axetic…
1.1.4. Hiđrocacbon thơm
1.1.4.1. Benzen (C6H6) và ankyl benzen
– Tính chất hóa học
+ Tính thơm: Dễ thế, khó cộng, bền vững với chất oxi hóa.
+ Phản ứng thế:
Phản ứng halogen hóa: Thế Br2, Cl2.

7

• Khi xúc tác: bột Fe
CH3

CH3
Br

xt Fe
+ Br2

+ HBr

o-bromtoluen
CH3

+ HBr

Br

p-bromtoluen

• Khi chiếu sáng:
CH2Br

CH3

ánh sáng

+ HBr

+ Br2

Phản ứng nitro hóa: Tác dụng với HNO3 tạo RNO2.
NO2

+ HNO3

H2SO4

+ H2O

❖ Quy tắc thế ở vòng benzen:
• Khi vòng benzen có sẵn nhóm –ankyl, -OH, -NH2, -OCH3…
→ Ưu tiên thế vào vị trí –o, -p.
• Khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2, -COOH, -SO3H…
→ Ưu tiên thế vào vị trí –m.

8

+ Phản ứng cộng: Cộng Cl2, H2.
+ 3H2

Ni, to

Cl

+ 3Cl2

ánh sáng

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

+ Phản ứng oxi hóa:
Benzen không phản ứng với KMnO4.
Ankyl benzen phản ứng với KMnO4 khi đun nóng:
HCl
4
C6H5CH3 
C6H5COOK 
C6H5COOH
KMnO

+ Phản ứng cháy: C6H6 

15
to
O2 
 6CO2  3H2O
2

– Điều chế
+ Chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá.
+ Điều chế từ ankan, xicloankan:
CH3  CH 2 4 CH3 
 C6 H 6
 4H
xt, t o

2

CH3  CH 2 5 CH3 

 C6 H5CH3
 4H
xt, t

o

2

+ Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen.
o

xt, t
C6H6  CH2  CH2 
 C6H5CH2CH3

– Ứng dụng
+ Benzen: Tổng hợp polime, điều chế nitro benzen, anilin, phenol.
+ Toluen: Sản xuất thuốc nổ TNT (trinitro toluen).

9

1.1.4.2. Stiren
– CT: C6H5CH=CH2
– Tính chất hóa học
+ Cộng Cl2, Br2, HCl, HBr vào nhóm -CH=CH2.
+ Trùng hợp tạo polistiren; đồng trùng hợp với buta-1,3- đien tạo poli
(butađien – stiren).
+ Oxi hóa KMnO4 ở nhóm -CH=CH2.
– Ứng dụng: Sản xuất polime.

1.1.5. Ancol – Phenol
1.1.5.1. Ancol
– CTPT
+ CT chung: R(OH)x (R là gốc hiđrocacbon).
+ Ancol no, mạch hở: CnH2n+2Ox (1≤ x ≤ n).
+ Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH.
– Tính chất hóa học
x
+ Phản ứng với Na: R(OH) x  xNa  R(ONa) x  H2
2

+ Glixerol hòa tan Cu(OH)2 tạo phức chất màu xanh lam.
+ Tác dụng với axit: ROH  HX  RX  H 2O
+ Phản ứng tách nước
• Tạo anken: (theo quy tắc tách Zai-xep)
H SO đñ, 170o C

2
4
CnH2n1OH 
 CnH2n  H2O

• Tạo ete:


H
R1OH  HOR 2 
R1OR 2  H 2O

+ Phản ứng oxi hóa

o

Ancol bậc một:

t
RCH2OH  CuO 
 RCHO  Cu  H 2O

10

Ancol bậc hai:

to

R-CH-R’ + CuO

R-C-R’ +Cu + H2O
O

OH

Ancol bậc ba: bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon.
+ Phản ứng cháy của ancol no, đơn chức:
Cn H2n  2O 

3n
to
O2 
 nCO2  (n  1)H2O

2

– Ứng dụng:
Etanol dùng để tổng hợp các chất, làm nhiên liệu, làm dung môi…
Metanol dùng để sản xuất anđehit fomic (tác dụng với CuO), tạo axit
axetic (tác dụng với CO) và tổng hợp nhiều hóa chất khác.
– Điều chế
H SO, t o

2
4
CnH2n  H2O 
CnH2n1OH

enzim
enzim
(C6H10O5 )n 
 nC6H12O6 
 2nC2H5OH  2nCO2

+ Điều chế metanol
o

xt, t, P
CO  2H 2 
 CH3OH
o

xt, t, P
CH4  O2 

 CH3OH

1.1.5.2. Phenol
– Tính chất hóa học
+ Tính axit:
•

Không làm đổi màu quỳ tím.

•

Tác dụng được với kim loại mạnh và bazơ:
2C6H5OH  2Na  2C6H5ONa  H 2
C6H5OH  NaOH  C6H5ONa  H 2O

• Tính axit yếu hơn H2CO3.
C6H5ONa  CO2  H 2O  C6H5OH  NaHCO3

11

+ Phản ứng thế ở vòng thơm:
OH

OH

Br

Br

+ 3 HBr

+ 3 Br2

Br

2,4,6-tribromphenol

– Ứng dụng: Sản xuất poli (phenol-fomanđehit), thuốc nổ (2,4,6trinitrophenol), thuốc diệt cỏ 2,4 – D (axit 2,4- điclophenoxiaxetic), diệt nấm
mốc (nitrophenol).
– Điều chế:
2
3
2
C6H6 
 C6H5CH  CH3 2 
 C6H5OH CH3COCH3
2) H SO
H

CH CH CH

1) O (kk)
2

4

1.1.6. Anđehit – Axit cacboxylic
1.1.6.1. Anđehit
– CTPT

+ CT chung: R(CHO)n.
+ Anđehit no, đơn chức: CnH2nO (n ≥ 1).
– Tính chất hóa học:
+ Phản ứng cộng:
Cộng H2 tạo ancol bậc một, cộng H2O, cộng HCN.
o

Ni, t
RCHO  H2 
 RCH2OH

+ Phản ứng oxi hóa:
• Tác dụng với Br2, KMnO4 tạo axit cacboxylic.
RCH  O  Br2  H 2O  RCOOH  2HBr

• Phản ứng tráng bạc:

12

RCH  O  2AgNO3  3NH3  H2O  RCOONH4  2Ag   2NH 4 NO3

– Ứng dụng: Tạo poliphenol fomanđehit, tạo axit axetic.
– Điều chế:
Ancol bậc 1 + CuO → Anđehit
o

Ag,600 C
CH3OH  O 2 
HCHO  2H 2O

o

xt,t
CH 4  O 2 
 HCHO  H 2O
2
2
C2H 4  O 2 
CH 3CHO

PdCl, CuCl

HgSO, 80o C

4
C2H 2  H 2O 
 CH3CHO

1.1.6.2. Axit cacboxylic
– CTPT
+ CT chung: R(COOH)n (R là gốc hiđrocacbon hoặc H, n ≥ 1).
+ Axit no, đơn chức: CnH2nO2, n ≥ 1.
– Tính chất hóa học
+ Tính axit:
Đổi màu quỳ tím sang đỏ.
Phản ứng với kim loại trước H:

2RCOOH  2Mg  RCOO 2 Mg  H2 
Phản ứng với bazơ: RCOOH  NaOH  RCOONa  H 2O
Phản ứng với oxit bazơ: 2RCOOH  CuO   RCOO 2 Cu  H 2O

Phản ứng với muối: RCOOH  NaHCO3  RCOONa  CO 2  H 2O
H SO, t o

2
4

RCOOR1  H 2O
+ Phản ứng este hóa: RCOOH  R1OH 

+ Phản ứng tách nước: 2RCOOH  RCO  O  COR (anhiđrit axit)
+ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Thế X2 ở gốc no:
CH3CH 2COOH  Br2  CH3  CHBr  COOH  HBr

13

Thế ở vòng thơm (vị trí meta, khó hơn thế benzen).
Cộng vào gốc không no:
CH 2  CH  COOH  Br2  CH 2Br  CHBr  COOH

– Điều chế
giaá
m
CH3CH 2OH  O2 men

 H 2O
o CH 3COOH
2530 C

1
xt, t o
CH3CHO  O2 
 CH3COOH
2
o

xt, t
CH3OH  CO 
 CH3COOH

– Ứng dụng: Tổng hợp các hợp chất hữu cơ, axit béo dùng để chế xà
phòng.
1.1.7. Este – Lipit
1.1.7.1. Este
– CTPT
+ Este no, đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2).
+ Este đơn chức: RCOOR1. (R là H hoặc gốc HĐC, R1 là gốc HĐC).
– Tính chất hóa học
+ Phản ứng thủy phân
H 2SO4, t o

 RCOOH  R1OH
RCOOR1  H 2O 
RCOOR1  NaOH  RCOONa  R1OH

Đặc biệt: RCOOC6H5  2NaOH  RCOONa  C6H5ONa  H 2O
+ Phản ứng cộng của gốc không no:
CH 2  CH  COOCH3  H 2  CH3CH 2COOCH3

+ Phản ứng trùng hợp của gốc không no.
– Điều chế
H SO, t o

2
4

RCOOR1  H 2O
+ Este của ancol: RCOOH  R1OH 

14

+ Este của phenol:

 CH3CO 2 O  C6H5OH  CH3COOC6H5 

CH3COOH

– Ứng dụng:
+ Làm dung môi, giải khát, mĩ phẩm.
+ Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) làm thủy tinh hữu cơ.
+ Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo.
+ Poli(vinyl ancol) làm keo dán.
1.1.7.2. Chất béo
– Tính chất hóa học
+ Phản ứng thủy phân trong môi trường axit tạo glixerol và axit béo.
H, t o

 3C17 H35COOH

 C17H35COO 3 C3H5  3H2O 

 C3H5  OH 3

+ Phản ứng xà phòng hóa với NaOH tạo glixerol và muối của axit béo.

 C15H31COO3 C3H5  3NaOH  3C15H31COONa

 C3H5  OH 3

+ Phản ứng cộng H2 (không no → no).
Ni, t
  C17H35COO 3 C3H5
 C17H33COO 3 C3H5  3H2 
o

+ Phản ứng oxi hóa chậm (nối đôi C=C bị oxi hóa trong không khí tạo
peoxit).
– Ứng dụng: Làm thức ăn, điều chế xà phòng, glixerol.
1.1.7.3. Xà phòng
– Natri stearat (C17H35COONa).
– Natri panmitat (C15H31COONa).
– Natri oleat (C17H33COONa).
1.1.8. Cacbohiđrat
1.1.8.1. Glucozơ
– CTPT: C6H12O6

15

– Tính chất hóa học
+ Tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức màu xanh lam.

2C6H12O6  Cu  OH 2   C6H11O6 2 Cu  2H 2O
+ Phản ứng tráng bạc:

CH2OH CHOH 4 CH  O  2AgNO3  3NH3  H 2O 
CH2OH CHOH 4 COONH 4 2Ag  2NH 4 NO3

+ Phản ứng khử Cu(OH)2 tạo Cu2O (kết tủa đỏ gạch): tương tự anđehit.
+ Phản ứng làm mất màu dung dịch brom, KMnO4: tương tự anđehit.
+ Phản ứng cộng H2 tạo sobitol:
Ni,t
CH2OH CHOH4 CH  O  H2 
 CH2OH CHOH4 CH2OH
o

Enzim, 30 35o C

+ Phản ứng lên men: C6H12O6  2C2H5OH  2CO2
+ Phản ứng đặc trưng của nhóm OH hemiaxetal:
C6 H11O5OH  CH3OH  C6H11O5OCH3  H 2O


o

H ,t
– Điều chế: Tinh boä
t hoaë
c xenlulozô  H2O 

 Glucozô

– Ứng dụng: Thuốc tăng lực, tráng gương, tạo ancol etylic.
1.1.8.2. Fructozơ
– CTPT: C6H12O6
– Tính chất hóa học
+ Tương tự Glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH)2, tác dụng với H2.
+ Vì Fructozơ trong môi trường kiềm chuyển hóa thành glucozơ nên có
phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)2 trong kiềm.
+ Nhưng fructozơ không làm mất màu dung dịch brom, KMnO4.
1.1.8.3. Saccarozơ
– CTPT: C12H22O11 (1 gốc α- glucozơ và 1 gốc β- fructozơ liên kết với
nhau bằng liên kết 1,2- glicozit).

16

– Tính chất hóa học
+ Tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức màu xanh lam:

2C12H 22O11  Cu  OH 2   C12H 21O11 2 Cu  2H 2O
+ Thủy phân tạo Glucozơ và Fructozơ:


o

H ,t
C12H22O11  H2O 
 C6H12O6  C6H12O6

Saccarozơ

glucozơ

fructozơ

– Ứng dụng: Sản xuất thực phẩm, kẹo, nước giải khát, dược phẩm.
1.1.8.4. Mantozơ
– CTPT: C12H22O11 (2 gốc α- glucozơ liên kết α- 1,4- glicozit)
– Tính chất hóa học:
+ Tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức màu xanh lam:

2C12H 22O11  Cu  OH 2   C12H 21O11 2 Cu  2H 2O
H, t o

+ Thủy phân tạo 2 glucozơ: C12H22O11  H 2O  2C6H12O6
Mantozơ

glucozơ

+ Phản ứng tráng bạc (tương tự glucozơ).
+ Phản ứng khử: Cu(OH)2 tạo Cu2O (kết tủa đỏ gạch).
+ Phản ứng đặc trưng của nhóm –OH hemiaxetal.
+ Phản ứng mất màu dung dịch brom.
1.1.8.5. Tinh bột
– CTPT: (C6H10O5)n với C6H10O5 là gốc α- glucozơ.
– Phân loại:
+ Amilozơ: liên kết α- 1,4- glucozit, không phân nhánh.
+ Amilopectin: liên kết α- 1,4- glucozit và α- 1,6- glucozit, phân nhánh.
– Phản ứng hóa học

H ,t
+ Thủy phân tạo glucozơ:  C6H10O5 n  nH2O 
 nC6H12O6


17

o

+ Phản ứng với iot tạo màu xanh tím (đun nóng màu biến mất, để nguội
màu xuất hiện).



aù
nh saù
ng

 C6H10O5
– Điều chế: 6nCO2  5nH2O 
clorophin

n  6nCO2

1.1.8.6. Xenlulozơ
– CTPT: (C6H10O5)n với C6H10O5 là gốc β – glucozơ, liên kết β- 1,4glucozit, không phân nhánh, không xoắn.
– Tính chất hóa học
+ Phản ứng thủy phân tạo glucozơ:

 C6H10O5 n  nH2O



o

H ,t

 nC6H12O6

+ Phản ứng với HNO3 tạo xenlulozơ trinitrat (màu vàng, tạo thuốc súng).


H ,t
C6H7O2  OH 3   3nHNO3 
 C6H7O2  ONO2 3   3nH 2O
n
n
o

+ Phản ứng với anhiđrit axetic tạo xenlulozơ triaxetat.
+ Phản ứng với Cacbon đisunfua (CS2) và NaOH tạo tơ visco.
– Không phản ứng với Cu(OH)2 nhưng tan trong [Cu(NH3)4](OH)2.
– Ứng dụng: Làm giấy, vật liệu xây dựng, sợi, tơ…
1.1.9. Amin – Aminoaxit – Protein
1.1.9.1. Amin
– CTPT: Amin no: CnH2n+3N, (n ≥ 1).
– Tính chất hóa học
+ Tính bazơ:
Làm quỳ tím chuyển màu xanh (trừ anilin).

Tác dụng với HCl, H2SO4
RNH 2  HCl  RNH3Cl

+ Phản ứng thế brom vào nhân anilin (vị trí o- và p-) tạo kết tủa trắng:

18

– Ứng dụng: Tổng hợp polime, phẩm nhuộm, dược phẩm.
– Điều chế:
+ Từ NH3 và ankyl halogenua:
3
3
3
NH3 
CH3NH2 
 CH3 2 NH 
 CH3 3 N
 HI
 HI
 HI

 CH I

 CH I

 CH I

Fe  HCl
+ Khử hợp chất nitro: C6H5 NO2  6H 

 C6H5 NH2  2H2O
to

1.1.9.2. Aminoaxit
– CTPT: (H2N)x-R-(COOH)y
– Tính chất hóa học
+ Tính lưỡng tính (axit- bazơ).
H 2 N  R  COOH  NaOH  H 2 N  R  COONa  H 2O

H 2 N  R  COOH  HCl  ClH3 N  R  COOH

+ Phản ứng este hóa nhóm –COOH.
H 2 N  R  COOH  C2H5OH  HCl  ClH3 N  R  COOC2H5  H 2O

+ Trùng ngưng tạo poliamit (tơ nilon 6,7).
nH2N-CH2-COOH

to

5

NH-CH2-CO
5

n

+ nH2O

policaproamit (tơ nilon-6)

axit ε- aminocaproic

– Ứng dụng: Cơ sở kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống, dược
phẩm, sản xuất polime.

19

HÀ NỘI – 2017L ỜI CẢM ƠNVới lòng biết ơn chân thành, tôi xin được bày tỏ lời cảm ơn thâm thúy tớiTS. Chu Anh Vân – Khoa Hóa học – Trường ĐHSP TP.HN 2, người đã tậntình hướng dẫn và tạo mọi điều kiện kèm theo thuận tiện cho tôi hoàn thành xong khóa luận. Tôi xin chân thành cảm ơn những thầy cô giáo, những bạn sinh viên lớp K39B – khoa Hóa học đã trợ giúp tôi trong quy trình làm đề tài tốt nghiệp. Tôi xin được bày tỏ lời cảm ơn tới mái ấm gia đình, người thân trong gia đình đã tạo mọi điềukiện vật chất và niềm tin để tôi hoàn thành xong được đề tài của mình. Mặc dù đã cố gắng nỗ lực, tuy nhiên thời hạn và kinh nghiệm tay nghề bản thân còn nhiềuhạn chế nên không tránh khỏi những thiếu sót. Tôi rất mong nhận được nhữngý kiến góp phần của những thầy cô giáo, những bạn để đề tài của tôi được hoànthiện hơn. Tôi xin chân thành cảm ơn ! TP. Hà Nội, ngày 19 tháng 04 năm 2017S inh viênNguyễn Hồng NgọcDANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮTCTCông thứcCTPTCông thức phân tửGVGiáo viênHĐCHiđrocacbonHSHọc sinhNXBNhà xuất bảnSĐTDSơ đồ tư duyspcsản phẩm chínhsppsản phẩm phụTHPTTrung học phổ thôngVDVí dụxtxúc tácMỤC LỤCMỞ ĐẦU …………………………………………………………………………………………….. 11. Lý do chọn đề tài ……………………………………………………………………………. 12. Mục đích nghiên cứu và điều tra ………………………………………………………………………. 23. Nhiệm vụ điều tra và nghiên cứu ……………………………………………………………………… 24. Phạm vi điều tra và nghiên cứu ………………………………………………………………………… 25. Giả thuyết khoa học ……………………………………………………………………….. 2CH ƯƠNG 1 : TỔNG QUAN ………………………………………………………………….. 31.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản …………………………………………………………. 31.1.1. Đại cương về hóa học hữu cơ ………………………………………………….. 31.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở ………………………………………………………. 31.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở …………………………………………….. 41.1.4. Hiđrocacbon thơm …………………………………………………………………. 71.1.5. Ancol – Phenol …………………………………………………………………….. 101.1.6. Anđehit – Axit cacboxylic ………………………………………………………. 121.1.7. Este – Lipit …………………………………………………………………………… 141.1.8. Cacbohiđrat ………………………………………………………………………… 151.1.9. Amin – Aminoaxit – Protein …………………………………………………… 181.1.10. Polime và vật tư polime ……………………………………………………. 201.2. Sơ đồ tư duy ……………………………………………………………………………… 221.2.1. Khái niệm sơ đồ tư duy …………………………………………………………. 221.2.2. Đặc điểm của sơ đồ tư duy ……………………………………………………. 221.2.3. Phương pháp lập sơ đồ tư duy ……………………………………………….. 231.2.4. Nguyên tắc phong cách thiết kế sơ đồ tư duy …………………………………………….. 241.2.5. Sơ đồ tư duy – công cụ hữu hiệu cho dạy học tích cực ………………. 251.3. Giới thiệu về ứng dụng iMindMap ……………………………………………… 26CH ƯƠNG 2 : THỰC NGHIỆM ……………………………………………………………. 28B ước 1 : Khởi động ứng dụng iMindMap …………………………………………… 28B ước 2 : Mở file iMindMap đã tạo sẵn hoặc tạo mới iMindMap. …………… 28B ước 3 : Chọn hình ảnh ở TT và đặt tên cho chủ đề TT ……… 29B ước 4 : Vẽ những nhánh cấp 1 ( nhánh chính ). ………………………………………… 31B ước 5 : Vẽ những nhánh cấp 2, cấp 3 … ………………………………………………….. 35B ước 6 : Hiệu chỉnh và hoàn thành xong SĐTD ……………………………………………. 37B ước 7 : Xuất SĐTD. ………………………………………………………………………… 42B ước 8 : Lưu và in SĐTD ………………………………………………………………….. 46CH ƯƠNG 3 : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ………………………………………….. 483.1. Một số tính năng của sơ đồ tư duy ……………………………………………….. 483.1.1. Tính khái quát ……………………………………………………………………… 483.1.2. Tính trực quan ……………………………………………………………………… 493.1.3. Tính mạng lưới hệ thống ………………………………………………………………………. 493.1.4. Tính linh động ………………………………………………………………………. 513.1.5. Tính tâm lí lĩnh hội ……………………………………………………………….. 513.2. Phương thức sử dụng sơ đồ tư duy ………………………………………………. 513.2.1. Xây dựng sơ đồ tư duy cho một nội dung bài học kinh nghiệm …………………….. 513.2.2. Xây dựng sơ đồ tư duy cho nội dung tổng kết kỹ năng và kiến thức …………….. 54K ẾT LUẬN ……………………………………………………………………………………….. 56T ÀI LIỆU THAM KHẢO ……………………………………………………………………. 57PH Ụ LỤC ………………………………………………………………………………………….. 58M Ở ĐẦU1. Lý do chọn đề tàiMột quốc gia tăng trưởng vững chắc, giàu mạnh thì cần có những con ngườilao động tự chủ và phát minh sáng tạo, điều đó có nghĩa là quốc gia đó cần có một nềngiáo dục tân tiến. Đảng và Nhà nước ta khẳng định chắc chắn : “ Giáo dục đào tạo là quốc sáchhàng đầu ”, và yếu tố thay đổi chiêu thức dạy học rất được chăm sóc. Định hướng thay đổi chiêu thức dạy học lúc bấy giờ là tích cực hóa hoạtđộng của học viên. Đó là quy trình làm cho người học trở thành chủ thể tíchcực trong hoạt động giải trí học tập của chính họ. Để phát huy tính tích cực của họcsinh cần tạo điều kiện kèm theo để học viên được tâm lý nhiều hơn, làm nhiều hơn, luận bàn nhiều hơn, được phát biểu quan điểm của mình, được đưa ra nhữngnhận xét về yếu tố đang bàn luận, … được tham gia vào quy trình để chiếmlĩnh tri thức. Hóa học là môn khoa học vừa triết lý vừa thực nghiệm với nhiều kiếnthức trừu tượng và được ứng dụng thoáng rộng trong đời sống. Từ trước đến nay, hầu hết học viên cho rằng Hóa học là môn rất khó và khô khan. Nhiều học sinhđã phải khó khăn vất vả để ghi nhớ kiến thức và kỹ năng nhưng tác dụng mang lại chưa cao, những emthường học bài nào biết bài đấy, học phần sau đã quên phần trước và khôngbiết link những kỹ năng và kiến thức lại với nhau, không biết vận dụng những kiến thức và kỹ năng đãhọc trước đó vào những phần sau. Nguyên nhân chính là do những em chưa tìmra phương pháp học tập tương thích, chưa có chiêu thức ghi nhớ kỹ năng và kiến thức mộtcách hiệu suất cao. Từ đó dễ gây tâm ý chán nản, buông xuôi dẫn đến lỗ hổngkiến thức ngày càng rộng hơn và đến một lúc nào đó không hề lấp được. Hiện nay những giáo viên đang vận dụng nhiều chiêu thức dạy học tíchcực để từng bước chuyển dần trang bị kiến thức và kỹ năng cho học viên sang dạy chohọc sinh cách tiếp cận và tìm tòi kỹ năng và kiến thức. Từ đó, vận dụng vào thực tiễn vàbiến đổi thành kĩ năng cho riêng mình. Trong những chiêu thức dạy học tíchcực, chiêu thức sử dụng sơ đồ tư duy ( SĐTD ) sẽ giúp học viên hệ thốnghóa kỹ năng và kiến thức, xác lập được kiến thức và kỹ năng cơ bản từ đó đạt hiệu suất cao cao tronghọc tập. Mặt khác sử dụng giải pháp SĐTD còn giúp học viên rèn luyện, tăng trưởng tư duy lôgic, năng lực tự học, phát huy tính tích cực và phát minh sáng tạo củahọc sinh không riêng gì trong học tập môn Hóa học mà còn trong những môn họckhác và yếu tố khác trong đời sống. Xuất phát từ những nguyên do trên, chúng tôi đã lựa chọn đề tài : “ Thiết kế sơđồ tư duy hệ thống hóa lý thuyết hóa hữu cơ đại trà phổ thông ”. 2. Mục đích nghiên cứuTìm ra được phương pháp hệ thống hóa lý thuyết hóa hữu cơ phổ thôngmột cách cụ thể, hiệu suất cao. Từ đó có thể nhân rộng phương pháp mạng lưới hệ thống hóatrong cả chương trình học, trong dạy bài mới, bài rèn luyện … 3. Nhiệm vụ nghiên cứu và điều tra + Xây dựng SĐTD về triết lý hóa hữu cơ trong chương trình đại trà phổ thông. + Xây dựng SĐTD về những phản ứng đặc trưng của những hợp chất hữu cơtrong chương trình đại trà phổ thông. + Xây dựng SĐTD về giải pháp phân biệt chất hữu cơ. 4. Phạm vi nghiên cứuChương trình Hóa hữu cơ đại trà phổ thông. 5. Giả thuyết khoa họcNếu phong cách thiết kế và sử dụng SĐTD một cách hiệu suất cao sẽ có công dụng nângcao chất lượng học tập, giúp người học dễ nhớ, dễ hiểu, dễ vận dụng, tổnghợp được những kiến thức và kỹ năng đã học, nắm vững kiến thức và kỹ năng, tăng trưởng hứng thú, ócsáng tạo, phát huy tính tích cực, tự giác trong quy trình học. CHƯƠNG 1 : TỔNG QUAN1. 1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản1. 1.1. Đại cương về hóa học hữu cơ – Bậc cacbon được tính bằng số cacbon link với nó. – Danh pháp hợp chất hữu cơ dựa theo từ chỉ số lượng. 10M onoDiTriTetraPentaHexaHeptaOctaNonaDecaMetEtPropButPentHexHeptOctNonDec – Đồng đẳng : Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau mộthay nhiều nhóm – CH2 nhưng có đặc thù hóa học tựa như nhau. – Đồng phân : Các hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử. Baogồm : + Đồng phân mạch Cacbon. + Đồng phân nhóm chức. + Đồng phân vị trí nhóm chức hoặc vị trí link bội. + Đồng phân vị trí nhánh. ( so với vòng thơm ). + Đồng phân hình học ( cis-trans ). 1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở – CTPT : CnH2n + 2 ( n ≥ 1 ). – Tính chất hóa học : + Phản ứng thế : aùnhsaùngCnH 2 n  2  xCl 2      CnH 2 n  2  x Cl x  xHClQuy tắc thế : Nguyên tử Hiđro ở nguyên tử cacbon có bậc càng cao, càng dễ được thế bởi clo ( hoặc brom ). VD : + Phản ứng đehiđro hóa : xt, tCn H2n  2     Cn H2n  H2 ( n  2 ) + Phản ứng cracking : xt, tCn H2n  2     Ca H2a  2  Cb H2b ( a  b  n, a  1, b  2 ) + Phản ứng oxi hóa : Cn H2n  2  3 n  1 toO2    nCO2  ( n  1 ) H2O – Điều chế + Trong công nghiệp : Tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ. + Trong phòng thí nghiệm : CaO, tRCOONa  NaOH      RH  Na 2CO3 Al4C3  12H 2O  4A l ( OH ) 3  3CH 4 – Ứng dụng : CH4 làm nguyên vật liệu tổng hợp CH3OH, HCHO, C2H2 và dẫn xuất halogen. 1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở1. 1.3.1. Anken – CTPT : CnH2n ( n ≥ 2 ). – Tính chất hóa học + Phản ứng cộng : Với H2, Br2, HX, X2, H2O … Ni, tCn H2n  H2     Cn H2n  2C n H 2 n  Br2  Cn H 2 n Br2Cn H 2 n  HBr  Cn H 2 n  1B rQuy tắc Mac-cốp-nhi-cốp : Trong phản ứng cộng axit hoặc cộng nướcvào link C = C của anken, H ưu tiên cộng vào C chứa nhiều H hơn ( cacbonbậc thấp hơn ). VD : H + CH2 = CH-CH3 + H2OCH3-CH-CH3 ( spc ) OHCH2OH-CH2-CH3 ( spp ) + Phản ứng trùng hợp : Tạo polime. nCH2 = CH2to, xt, PCH2-CH2Polietilen + Phản ứng oxi hóa : Oxi hóa trọn vẹn : Cn H2n  3 ntoO2    nCO2  nH2OOxi hóa không trọn vẹn : 3R – CH = CH-R1 + 2KM nO4 + 4H2 O3R – CH-CH-R1 + 2M nO2 + 2KOHOH OH – Điều chế + Trong công nghiệp : xt, t o  Cn H2n  H2 ( n  2 ) Tách H từ ankan tương tứng : Cn H2n  2    Cracking ankan : xt, tCn H2n  2     Ca H2a  2  Cb H2b ( a  b  n, a  1, b  2 ) + Trong phòng thí nghiệm : H SO ñ, 170 o C  CnH2n  H2OTách nước từ ancol : CnH2n  1OH       – Ứng dụng : Tổng hợp polime và những hóa chất khác. 1.1.3. 2. Ankađien – CTPT : CnH2n-2 ( n ≥ 3 ). – Tính chất hóa học + Phản ứng cộng : Cộng H2 ( tỉ lệ 1 : 1 và 1 : 2 ) : Ni, tCn H2n  2  H2     Cn H2nNi, tCn H2n  2  2H 2     Cn H2n  2C ộng Br2 ( Nhiệt độ – 80 oC cộng 1,2 ; nhiệt độ 40 oC cộng 1,4 ). + Phản ứng trùng hợp : nCH2 = CH-CH = CH2to, xt, P. + Oxi hóa trọn vẹn : Cn H2n  2  CH2-CH = CH-CH23n  1 toO2    nCO2  ( n  1 ) H2O – Điều chếxt, tCH3  CH2  CH2  CH3     CH2  CH  CH  CH2  2H2 – Ứng dụng : Tổng hợp polime. 1.1.3. 3. Ankin – CTPT : CnH2n-2 ( n ≥ 2 ). – Tính chất hóa học + Phản ứng cộng : Giống ankađien, phản ứng xảy ra theo tỉ lệ 1 : 1 hay 1 : 2.xt, t o  CH  C  CH  CH2 + Đime hóa : 2CH  CH    Choaït tính + Trime hóa : 3CH  CH       C6H 6600 C + Phản ứng thế : Các ankyl có nối 3 đầu mạch tham gia phản ứng thế bởikim loại hoặc ion sắt kẽm kim loại hóa trị I ( Na, Ag, Cu … ). CH  CH  2A gNO3  2NH3  CAg  CAg   2NH 4 NO3CH  CR  AgNO3  NH3  CAg  CR   NH 4 NO3 + Phản ứng oxi hóa : Oxi hóa trọn vẹn : Cn H2n  2  3 n  1 toO2    nCO2  ( n  1 ) H2OOxi hóa không trọn vẹn : CH3C  C  CH3    2CH3 COOH [ O ] – Điều chế : xt, t o  Cn H2n  2  2H2 + Từ ankan : Cn H2n  2    + Điều chế riêng C2H2 : CaC2  2H 2O  Ca ( OH ) 2  C2H 21500 C2CH 4        C2H 2  3H 2L aøm laïnh nhanh – Ứng dụng : Hàn xì, điều chế vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, anđehit axetic … 1.1.4. Hiđrocacbon thơm1. 1.4.1. Benzen ( C6H6 ) và ankyl benzen – Tính chất hóa học + Tính thơm : Dễ thế, khó cộng, vững chắc với chất oxi hóa. + Phản ứng thế : Phản ứng halogen hóa : Thế Br2, Cl2. • Khi xúc tác : bột FeCH3CH3Brxt Fe + Br2 + HBro-bromtoluenCH3 + HBrBrp-bromtoluen • Khi chiếu sáng : CH2BrCH3ánh sáng + HBr + Br2Phản ứng nitro hóa : Tác dụng với HNO3 tạo RNO2. NO2 + HNO3H2SO4 + H2O ❖ Quy tắc thế ở vòng benzen : • Khi vòng benzen có sẵn nhóm – ankyl, – OH, – NH2, – OCH3 … → Ưu tiên thế vào vị trí – o, – p. • Khi vòng benzen có sẵn nhóm – NO2, – COOH, – SO3H … → Ưu tiên thế vào vị trí – m. + Phản ứng cộng : Cộng Cl2, H2. + 3H2 Ni, toCl + 3C l2ánh sángClClClClCl + Phản ứng oxi hóa : Benzen không phản ứng với KMnO4. Ankyl benzen phản ứng với KMnO4 khi đun nóng : HClC6H5CH3      C6H5COOK     C6H5COOHKMnO + Phản ứng cháy : C6H6  15 toO2    6CO2  3H2 O – Điều chế + Chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. + Điều chế từ ankan, xicloankan : CH3  CH 2  4 CH3     C6 H 6  4H xt, t oCH3  CH 2  5 CH3     C6 H5CH3  4H xt, t + Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen.xt, tC6H6  CH2  CH2     C6H5CH2CH3 – Ứng dụng + Benzen : Tổng hợp polime, điều chế nitro benzen, anilin, phenol. + Toluen : Sản xuất thuốc nổ TNT ( trinitro toluen ). 1.1.4. 2. Stiren – CT : C6H5CH = CH2 – Tính chất hóa học + Cộng Cl2, Br2, HCl, HBr vào nhóm – CH = CH2. + Trùng hợp tạo polistiren ; đồng trùng hợp với buta-1, 3 – đien tạo poli ( butađien – stiren ). + Oxi hóa KMnO4 ở nhóm – CH = CH2. – Ứng dụng : Sản xuất polime. 1.1.5. Ancol – Phenol1. 1.5.1. Ancol – CTPT + CT chung : R ( OH ) x ( R là gốc hiđrocacbon ). + Ancol no, mạch hở : CnH2n + 2O x ( 1 ≤ x ≤ n ). + Ancol no, đơn chức : CnH2n + 1OH. – Tính chất hóa học + Phản ứng với Na : R ( OH ) x  xNa  R ( ONa ) x  H2 + Glixerol hòa tan Cu ( OH ) 2 tạo phức chất màu xanh lam. + Tác dụng với axit : ROH  HX  RX  H 2O + Phản ứng tách nước • Tạo anken : ( theo quy tắc tách Zai-xep ) H SO đñ, 170 o CCnH2n  1OH        CnH2n  H2O • Tạo ete : R1OH  HOR 2    R1OR 2  H 2O + Phản ứng oxi hóaAncol bậc một : RCH2OH  CuO    RCHO  Cu  H 2O10 Ancol bậc hai : toR-CH-R ‘ + CuOR-C-R ‘ + Cu + H2OOHAncol bậc ba : bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon. + Phản ứng cháy của ancol no, đơn chức : Cn H2n  2O  3 ntoO2    nCO2  ( n  1 ) H2O – Ứng dụng : Etanol dùng để tổng hợp những chất, làm nguyên vật liệu, làm dung môi … Metanol dùng để sản xuất anđehit fomic ( tính năng với CuO ), tạo axitaxetic ( tính năng với CO ) và tổng hợp nhiều hóa chất khác. – Điều chếH SO, t oCnH2n  H2O      CnH2n  1OH enzimenzim ( C6H10O5 ) n     nC6H12O6     2 nC2H5OH  2 nCO2 + Điều chế metanolxt, t, PCO  2H 2      CH3OHxt, t, PCH4  O2      CH3OH1. 1.5.2. Phenol – Tính chất hóa học + Tính axit : Không làm đổi màu quỳ tím. Tác dụng được với sắt kẽm kim loại mạnh và bazơ : 2C6 H5OH  2N a  2C6 H5ONa  H 2C6 H5OH  NaOH  C6H5ONa  H 2O • Tính axit yếu hơn H2CO3. C6H5ONa  CO2  H 2O  C6H5OH  NaHCO311 + Phản ứng thế ở vòng thơm : OHOHBrBr + 3 HBr + 3 Br2Br2, 4,6 – tribromphenol – Ứng dụng : Sản xuất poli ( phenol-fomanđehit ), thuốc nổ ( 2,4,6 trinitrophenol ), thuốc diệt cỏ 2,4 – D ( axit 2,4 – điclophenoxiaxetic ), diệt nấmmốc ( nitrophenol ). – Điều chế : C6H6        C6H5CH  CH3  2      C6H5OH  CH3COCH32 ) H SOH  CH  CH  CH1 ) O ( kk ) 1.1.6. Anđehit – Axit cacboxylic1. 1.6.1. Anđehit – CTPT + CT chung : R ( CHO ) n. + Anđehit no, đơn chức : CnH2nO ( n ≥ 1 ). – Tính chất hóa học : + Phản ứng cộng : Cộng H2 tạo ancol bậc một, cộng H2O, cộng HCN.Ni, tRCHO  H2     RCH2OH + Phản ứng oxi hóa : • Tác dụng với Br2, KMnO4 tạo axit cacboxylic. RCH  O  Br2  H 2O  RCOOH  2HB r • Phản ứng tráng bạc : 12RCH  O  2A gNO3  3NH3  H2O  RCOONH4  2A g   2NH 4 NO3 – Ứng dụng : Tạo poliphenol fomanđehit, tạo axit axetic. – Điều chế : Ancol bậc 1 + CuO → AnđehitAg, 600 CCH3OH  O 2      HCHO  2H 2O xt, tCH 4  O 2     HCHO  H 2OC2 H 4  O 2       CH 3CHOP dCl, CuClHgSO, 80 o CC2H 2  H 2O       CH3CHO1. 1.6.2. Axit cacboxylic – CTPT + CT chung : R ( COOH ) n ( R là gốc hiđrocacbon hoặc H, n ≥ 1 ). + Axit no, đơn chức : CnH2nO2, n ≥ 1. – Tính chất hóa học + Tính axit : Đổi màu quỳ tím sang đỏ. Phản ứng với sắt kẽm kim loại trước H : 2RCOOH  2M g   RCOO  2 Mg  H2  Phản ứng với bazơ : RCOOH  NaOH  RCOONa  H 2OP hản ứng với oxit bazơ : 2RCOOH  CuO   RCOO  2 Cu  H 2OP hản ứng với muối : RCOOH  NaHCO3  RCOONa  CO 2  H 2OH SO, t o      RCOOR1  H 2O + Phản ứng este hóa : RCOOH  R1OH      + Phản ứng tách nước : 2RCOOH  RCO  O  COR ( anhiđrit axit ) + Phản ứng ở gốc hiđrocacbonThế X2 ở gốc no : CH3CH 2COOH  Br2  CH3  CHBr  COOH  HBr13Thế ở vòng thơm ( vị trí meta, khó hơn thế benzen ). Cộng vào gốc không no : CH 2  CH  COOH  Br2  CH 2B r  CHBr  COOH – Điều chếgiaáCH3CH 2OH  O2  men    H 2O o   CH 3COOH25  30 Cxt, t oCH3CHO  O2     CH3COOHxt, tCH3OH  CO     CH3COOH – Ứng dụng : Tổng hợp những hợp chất hữu cơ, axit béo dùng để chế xàphòng. 1.1.7. Este – Lipit1. 1.7.1. Este – CTPT + Este no, đơn chức : CnH2nO2 ( n ≥ 2 ). + Este đơn chức : RCOOR1. ( R là H hoặc gốc HĐC, R1 là gốc HĐC ). – Tính chất hóa học + Phản ứng thủy phânH 2SO4, t o      RCOOH  R1OHRCOOR1  H 2O      RCOOR1  NaOH  RCOONa  R1OHĐặc biệt : RCOOC6H5  2N aOH  RCOONa  C6H5ONa  H 2O + Phản ứng cộng của gốc không no : CH 2  CH  COOCH3  H 2  CH3CH 2COOCH3 + Phản ứng trùng hợp của gốc không no. – Điều chếH SO, t o      RCOOR1  H 2O + Este của ancol : RCOOH  R1OH      14 + Este của phenol :  CH3CO  2 O  C6H5OH  CH3COOC6H5  CH3COOH – Ứng dụng : + Làm dung môi, giải khát, mĩ phẩm. + Poli ( metyl acrylat ), poli ( metyl metacrylat ) làm thủy tinh hữu cơ. + Poli ( vinyl axetat ) dùng làm chất dẻo. + Poli ( vinyl ancol ) làm keo dán. 1.1.7. 2. Chất béo – Tính chất hóa học + Phản ứng thủy phân trong môi trường tự nhiên axit tạo glixerol và axit béo. H , t o     3C17 H35COOH  C17H35COO  3 C3H5  3H2 O      C3H5  OH  3 + Phản ứng xà phòng hóa với NaOH tạo glixerol và muối của axit béo.  C15H31COO  3 C3H5  3N aOH  3C15 H31COONa  C3H5  OH  3 + Phản ứng cộng H2 ( không no → no ). Ni, t   C17H35COO  3 C3H5  C17H33COO  3 C3H5  3H2    + Phản ứng oxi hóa chậm ( nối đôi C = C bị oxi hóa trong không khí tạopeoxit ). – Ứng dụng : Làm thức ăn, điều chế xà phòng, glixerol. 1.1.7. 3. Xà phòng – Natri stearat ( C17H35COONa ). – Natri panmitat ( C15H31COONa ). – Natri oleat ( C17H33COONa ). 1.1.8. Cacbohiđrat1. 1.8.1. Glucozơ – CTPT : C6H12O615 – Tính chất hóa học + Tác dụng với Cu ( OH ) 2 tạo phức màu xanh lam. 2C6 H12O6  Cu  OH  2   C6H11O6  2 Cu  2H 2O + Phản ứng tráng bạc : CH2OH  CHOH  4 CH  O  2A gNO3  3NH3  H 2O  CH2OH  CHOH  4 COONH 4  2A g   2NH 4 NO3 + Phản ứng khử Cu ( OH ) 2 tạo Cu2O ( kết tủa đỏ gạch ) : tựa như anđehit. + Phản ứng làm mất màu dung dịch brom, KMnO4 : tựa như anđehit. + Phản ứng cộng H2 tạo sobitol : Ni, tCH2OH  CHOH  4 CH  O  H2     CH2OH  CHOH  4 CH2OHEnzim, 30  35 o C + Phản ứng lên men : C6H12O6        2C2 H5OH  2CO2 + Phản ứng đặc trưng của nhóm OH hemiaxetal : C6 H11O5OH  CH3OH  C6H11O5OCH3  H 2OH, t – Điều chế : Tinh boät hoaëc xenlulozô  H2O     Glucozô – Ứng dụng : Thuốc tăng lực, tráng gương, tạo ancol etylic. 1.1.8. 2. Fructozơ – CTPT : C6H12O6 – Tính chất hóa học + Tương tự Glucozơ, fructozơ công dụng với Cu ( OH ) 2, công dụng với H2. + Vì Fructozơ trong môi trường tự nhiên kiềm chuyển hóa thành glucozơ nên cóphản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu ( OH ) 2 trong kiềm. + Nhưng fructozơ không làm mất màu dung dịch brom, KMnO4. 1.1.8. 3. Saccarozơ – CTPT : C12H22O11 ( 1 gốc α – glucozơ và 1 gốc β – fructozơ link vớinhau bằng link 1,2 – glicozit ). 16 – Tính chất hóa học + Tác dụng với Cu ( OH ) 2 tạo phức màu xanh lam : 2C12 H 22O11  Cu  OH  2   C12H 21O11  2 Cu  2H 2O + Thủy phân tạo Glucozơ và Fructozơ : H, tC12H22O11  H2O     C6H12O6  C6H12O6Saccarozơglucozơfructozơ – Ứng dụng : Sản xuất thực phẩm, kẹo, nước giải khát, dược phẩm. 1.1.8. 4. Mantozơ – CTPT : C12H22O11 ( 2 gốc α – glucozơ link α – 1,4 – glicozit ) – Tính chất hóa học : + Tác dụng với Cu ( OH ) 2 tạo phức màu xanh lam : 2C12 H 22O11  Cu  OH  2   C12H 21O11  2 Cu  2H 2OH , t o + Thủy phân tạo 2 glucozơ : C12H22O11  H 2O     2C6 H12O6Mantozơglucozơ + Phản ứng tráng bạc ( tựa như glucozơ ). + Phản ứng khử : Cu ( OH ) 2 tạo Cu2O ( kết tủa đỏ gạch ). + Phản ứng đặc trưng của nhóm – OH hemiaxetal. + Phản ứng mất màu dung dịch brom. 1.1.8. 5. Tinh bột – CTPT : ( C6H10O5 ) n với C6H10O5 là gốc α – glucozơ. – Phân loại : + Amilozơ : link α – 1,4 – glucozit, không phân nhánh. + Amilopectin : link α – 1,4 – glucozit và α – 1,6 – glucozit, phân nhánh. – Phản ứng hóa họcH, t + Thủy phân tạo glucozơ :  C6H10O5  n  nH2O     nC6H12O617 + Phản ứng với iot tạo màu xanh tím ( đun nóng màu biến mất, để nguộimàu Open ). aùnh saùng  C6H10O5 – Điều chế : 6 nCO2  5 nH2O     clorophin  n  6 nCO21. 1.8.6. Xenlulozơ – CTPT : ( C6H10O5 ) n với C6H10O5 là gốc β – glucozơ, link β – 1,4 glucozit, không phân nhánh, không xoắn. – Tính chất hóa học + Phản ứng thủy phân tạo glucozơ :  C6H10O5  n  nH2OH, t     nC6H12O6 + Phản ứng với HNO3 tạo xenlulozơ trinitrat ( màu vàng, tạo thuốc súng ). H, t   C6H7O2  OH  3    3 nHNO3       C6H7O2  ONO2  3    3 nH 2O + Phản ứng với anhiđrit axetic tạo xenlulozơ triaxetat. + Phản ứng với Cacbon đisunfua ( CS2 ) và NaOH tạo tơ visco. – Không phản ứng với Cu ( OH ) 2 nhưng tan trong [ Cu ( NH3 ) 4 ] ( OH ) 2. – Ứng dụng : Làm giấy, vật tư thiết kế xây dựng, sợi, tơ … 1.1.9. Amin – Aminoaxit – Protein1. 1.9.1. Amin – CTPT : Amin no : CnH2n + 3N, ( n ≥ 1 ). – Tính chất hóa học + Tính bazơ : Làm quỳ tím chuyển màu xanh ( trừ anilin ). Tác dụng với HCl, H2SO4RNH 2  HCl  RNH3Cl + Phản ứng thế brom vào nhân anilin ( vị trí o – và p – ) tạo kết tủa trắng : 18 – Ứng dụng : Tổng hợp polime, phẩm nhuộm, dược phẩm. – Điều chế : + Từ NH3 và ankyl halogenua : NH3     CH3NH2      CH3  2 NH      CH3  3 N  HI  HI  HI  CH I  CH I  CH IFe  HCl + Khử hợp chất nitro : C6H5 NO2  6H      C6H5 NH2  2H2 Oto1. 1.9.2. Aminoaxit – CTPT : ( H2N ) x-R – ( COOH ) y – Tính chất hóa học + Tính lưỡng tính ( axit – bazơ ). H 2 N  R  COOH  NaOH  H 2 N  R  COONa  H 2OH 2 N  R  COOH  HCl  ClH3 N  R  COOH + Phản ứng este hóa nhóm – COOH.H 2 N  R  COOH  C2H5OH  HCl  ClH3 N  R  COOC2H5  H 2O + Trùng ngưng tạo poliamit ( tơ nilon 6,7 ). nH2N-CH2-COOHtoNH-CH2-CO + nH2Opolicaproamit ( tơ nilon-6 ) axit ε – aminocaproic – Ứng dụng : Cơ sở kiến tạo nên những loại protein của khung hình sống, dượcphẩm, sản xuất polime. 19

Source: https://sangtaotrongtamtay.vn
Category: Khoa học